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甲酸甲酯，别名蚁酸甲酯，是无色有香味的易挥发液体。与乙醇混溶，溶于甲醇、乙醚。容易水解，潮湿空气中的水分也会使其发生水解。对呼吸道、眼、鼻和下呼吸道有较强的刺激作用，可引起胸部压迫感、呼吸困难。
碳一化学极重要的中间体，具有广泛的用途，可直接用作处理菸草、干水果、谷物等的烟薰剂和杀菌剂；也常用作硝化纤维素、醋酸纤维素的溶剂；在医药上，常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧嘧啶、镇咳剂美沙芬等药物的合成原料。
中文名甲酸甲酯（MF）外文名methyl formate别 名蚁酸甲酯化学式HCOOCH3分子量60.05g·mol⁻¹CAS登录号107-31-3EINECS登录号203-481-7熔 点-100.4 ℃沸 点32 ℃水溶性易溶于水 (300 g/L，20 °C)密 度0.98 g/cm³外 观无色易挥发液体闪 点−32 °C安全性描述极易燃，有害危险性符号极易燃（F+），有害（Xn）UN危险货物编号UN1243PubChem7865蒸汽压644 hPa (20 °C)警示术语R：R12, R20/22, R36/37安全术语S：S2, S9, S16, S24, S26, S33LD501500 mg/kg
目录
- 1 结构
- 2 编号系统
- 3 物性数据
- 4 化学性质
- ▪ 醛的通性
- ▪ 酯的通性：
- ▪ 燃烧（分解）
- 5 毒理学数据
- 6 生态学数据
- 7 分子结构数据
- 8 计算化学数据
- 9 性质与稳定性
- 10 贮存方法
- 11 合成方法
- 12 用途
- 13 安全信息
- 14 安全防护
- ▪ 健康危害
- ▪ 毒理性
- ▪ 应急处置
- ▪ 环境标准
- ▪ 监测方法
结构
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同分异构体：
乙酸，又名冰醋酸、冰乙酸、醋酸
分子式：
C2H4O2
分子结构式：
甲酸甲酯的结构简式；HCOOCH3； [1]
编号系统
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CAS号：107-31-3
MDL号：MFCD00003291
EINECS号：203-481-7
RTECS号：LQ8925000
BRN号：1734623 [1]
物性数据
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1.性状：无色液体，有芳香气味。
2.熔点（℃）：-99.8
3.沸点（℃）：31.5
4.相对密度（水=1）：0.98
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.07
6.饱和蒸气压（kPa）：64（20℃）
7.燃烧热（kJ/mol）：-973
8.临界温度（℃）：214
9.临界压力（MPa）：6.00
10.辛醇/水分配系数：0.03
11.闪点（℃）：-19（CC）
12.引燃温度（℃）：449
13.爆炸上限（%）：20
14.爆炸下限（%）：5.9
15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、甲醇。
16.黏度（mPa·s,25ºC）：0.328
17.闪点（ºC,闭口）：-26
18.闪点（ºC,开口）：-32
19.蒸发热（KJ/mol,31.5ºC）：28.26
20.熔化热（KJ/mol）：7.45
21.生成热（KJ/mol）：378.47
22.比热容（KJ/(kg·K),15~20ºC,定压）：2.00
23.沸点上升常数（25ºC）：1.649
24.电导率（S/m,20ºC）：3.6×10-5
25.相对密度（20℃，4℃）：0.9742
26.相对密度（25℃，4℃）：0.9664
27.常温折射率（n25）：1.3415
28.临界密度：0.349
29.临界体积：172
30.临界压缩因子：0.255
31.偏心因子：0.254
32.溶度参数0.5：20.503 [1]
化学性质
编辑醛的通性
可被氧化，也可被还原；
甲酸甲酯含有醛基，能够被催化氧化为CH3OCOOH
银氨溶液反应
HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH→加热 CH3OCOONH4+3NH3+2Ag + H2O
斐林试剂反应
甲酸甲酯因为是甲酸和甲醇的酯，甲酸部分还有醛基，所以会和氢氧化铜（新制）产生菲林试剂反应，生成砖红色氧化亚铜沉淀
HCOOCH3+2Cu(OH)2=HOCOOCH3+Cu2O+2H2O
还原性
甲酸中的羧基是相当的稳定，不会被还原，但是甲酸还有“HCO－”部分是“醛基”，可以加氢变成HOCH2－，而变成HOCH2OCH3。醛基是可以在Ni催化的情况下被还原为羟基的。
反应方程式为：
HCOOH+2H2——Ni催化→ CH3OH+H2O
反应原理是甲酸中的醛基先变成羟基，由于一个碳原子上不能同时存在两个羟基，所以这两个羟基脱水，又变成一个醛基。此醛基再次被还原，*终变成甲醇。 [1]
酯的通性：
水解反应
在碱性条件下反应，或在加热条件下由无机强酸催化反应 [1]
HCOOCH3+NaOH=HCOONa+CH3OH
燃烧（分解）
极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)生成一氧化碳、二氧化碳。
HCOOCH3+2O2=点燃=2CO2+2H2O [1]
毒理学数据
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1、急性毒性：兔子经口LD50：1622mg/kg；
2、其蒸气有麻醉作用。刺激鼻黏膜，引起呕吐、困倦，侵蚀肺部。吸入可作用于中枢神经系统引起视觉等障碍。*高允许浓度为245.4毫克每立方米（0.25mg/L空气）。处在1%的甲酸甲酯蒸气中2.5小时，或5%的蒸气中30分钟时，即有致命的危险。豚鼠在甲酸甲酯128g/mL的环境中接触30分钟致死。
3.急性毒性
LD50：475mg/kg（大鼠经口）；1622mg/kg（兔经口）
LC50：5200毫克每立方米（大鼠吸入，4h）
4.亚急性与慢性毒性 猫吸入2300毫克每立方米，25h，1.5h后运动失调，侧卧2~3h内死亡（肺水肿）。 [1]
生态学数据
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1.生态毒性
LC50：120mg/L（96h）（圆腹雅罗鱼，静态）
EC50：>500mg/L（24h）（水蚤）；190mg/L（96h）（栅藻）
2.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为
个/立方厘米3时，降解半衰期为71d（理论）。
当pH值为7，8时，水解半衰期分别为5.1d，12d（理论）。 [1]
分子结构数据
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1、摩尔折射率：13.24
2、摩尔体积：65.2
3、等张比容（90.2K）：140.2
4、表面张力（dyne/cm）：21.3
5、极化率：5.25 [1]
计算化学数据
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1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:18
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1 [1]
性质与稳定性
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1.稳定性 稳定
2.禁配物 强氧化剂、碱类
3.聚合危害 不聚合 [2]
贮存方法
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储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]
合成方法
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1.直接酯化法 由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合，搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h，蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流，蒸馏收集相对密为0.947的馏出液，得甲酸甲酯，收率为90%。原料消耗定额：甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。
2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中，以铱络合物作催化剂，通入二氧化碳和氢气，在100℃，5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。
3.甲醇羰基化法。
4.甲醇脱氢法。
5.甲醇氧化脱氢法。
6.合成气一步合成法。
精制方法：易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时，加无水碳酸钾干燥后蒸馏，或者加五氧化二磷，在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤，用固体碳酸钠干燥后，再加五氧化二磷分馏。
7.无水氯化钙、甲酸混合后，冷却搅拌慢慢加入甲醇，回流25h 进行反应：
然后蒸馏得到粗品，用无水碳酸钠干燥去酸性过滤，即得成品。 [2]
用途
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1.用作有机合成的原料，可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙二酸酯、醋酐、醋酸等。
2.用于杀虫剂、军用毒气及溶剂等产品的生产；用作硝酸纤维素、醋酸纤维素溶剂、熏蒸杀虫剂、杀菌剂。
3.有机合成中的甲酰化剂。其他还可用于香料及干燥果品、处理谷类等方面。
4.用作杀菌剂、熏蒸剂、烟草处理。也是有机合成的原料，如MeF水解可制甲酸；胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺；经碳基化合物偶联制乙二醇、合成氯甲酸三氯甲酯（双光气）、乙二酸酯，经脱水制醋酐，经异构制醋酸等。
5.用于有机合成，用作乙酸纤维素的溶剂、杀虫剂、杀菌剂和分析试剂等。 [2]
